Organische chemici houden gewoon van gewone mensen kaart

Organic Chemistry is een discipline in de chemie waarbij de structuur, eigenschappen, samenstelling, reacties en bereiding (door synthese of op andere wijze) van op koolstof gebaseerde verbindingen, koolwaterstoffen en derivaten daarvan wetenschappelijk worden bestudeerd. Deze verbindingen kunnen een aantal andere elementen bevatten, zoals waterstof, stikstof, zuurstof, halogenen, fosfor, silicium en zwavel. Organische verbindingen zijn structureel divers en het scala aan toepassingen van organische verbindingen is enorm. Zij vormen de basis van of zijn belangrijke bestanddelen van veel producten (kunststoffen, geneesmiddelen, petrochemische producten, levensmiddelen, explosieven, verf, om er maar een paar te noemen) en vormen, op enkele uitzonderingen na, de basis van alle aardse levensprocessen. Biologische chemie evolueert, net als alle andere wetenschapsgebieden, met specifieke innovatiegolven. Deze innovaties zijn gebaseerd op praktische overwegingen en theoretische innovaties. Het gebied wordt echter financieel ondersteund door de zeer grote toepassingen in de biochemie, de polymeerwetenschap, de farmaceutische chemie en de agrochemische industrie. Aan het begin van de 19e eeuw dachten chemici over het algemeen dat verbindingen verkregen uit levende organismen te complex waren om synthetisch te worden verkregen. Volgens het concept van het vitalisme werd organisch materiaal voorzien van een "vitale kracht". Ze noemden deze verbindingen "organisch" en richtten hun onderzoek op anorganische materialen die gemakkelijker bestudeerd leken te worden.[Verhalen nodig] Tijdens de eerste helft van de 19e eeuw besefte men dat organische verbindingen in het laboratorium konden worden gesynthetiseerd. Rond 1816 startte Michel Chevreul een onderzoek naar zepen gemaakt van diverse vetten en alkali. Hij scheidde de verschillende zuren die samen met de alkali de zeep produceerden. Aangezien het om alle afzonderlijke verbindingen ging, toonde hij aan dat het mogelijk was om een chemische verandering aan te brengen in verschillende vetten (die van oudsher uit organische bronnen afkomstig zijn), waarbij nieuwe verbindingen worden geproduceerd, zonder "vitale kracht". In 1828 produceerde Friedrich Wöhler de organische chemische stof ureum (carbamide), een bestanddeel van urine uit het anorganische ammoniumcyanaat NH4OCN, in wat nu de Wöhler-synthese wordt genoemd. Hoewel Wöhler zowel op dit moment als daarna voorzichtig was toen hij beweerde dat hij daarmee de theorie van de vitale kracht had vernietigd, hebben historici deze gebeurtenis als keerpunt gezien. Een grote volgende stap deed zich voor in 1856 toen William Henry Perkin, terwijl hij probeerde kinine te produceren, toevallig opnieuw de organische kleurstof produceerde die nu Perkin's maas heet, die door een enorme hoeveelheid geld te genereren de belangstelling voor organische chemie aanzienlijk deed toenemen. De cruciale doorbraak voor de organische chemie was het concept van de chemische structuur, dat onafhankelijk en gelijktijdig werd ontwikkeld door Friedrich August Kekule en Archibald Scott Couper in 1858. Beide mannen suggereerden dat tetravalente koolstofatomen met elkaar verbonden zouden kunnen zijn om een koolstofrooster te vormen, en dat de gedetailleerde patronen van atoomverlijsting zouden kunnen worden vastgesteld door een handige interpretatie van passende chemische reacties. De geschiedenis van de organische chemie ging door met de ontdekking van aardolie en de afscheiding ervan in fracties volgens het kookbereik. De omzetting van verschillende soorten verbindingen of afzonderlijke verbindingen door verschillende chemische processen heeft geleid tot de petrochemische industrie, die met succes kunstmatig rubber, de verschillende organische kleefstoffen, de op eigendom wijzigende additieven uit aardolie en kunststoffen vervaardigde. De farmaceutische industrie begon in het laatste decennium van de 19e eeuw toen de productie van acetylsalicylzuur (meer algemeen aspirine genoemd) in Duitsland door Bayer werd gestart. De eerste keer dat een geneesmiddel systematisch werd verbeterd, was met arsphenamine (Salvarsan). Paul Ehrlich en zijn groep hebben talrijke derivaten van de gevaarlijk giftige atoxyl onderzocht en de verbinding met de beste werkzaamheid en toxiciteitseigenschappen is geselecteerd voor de productie. Hoewel vroege voorbeelden van organische reacties en toepassingen vaak serendipeus waren, was de laatste helft van de 19e eeuw getuige van zeer systematisch onderzoek naar organische verbindingen. Vanaf de 20e eeuw maakte de vooruitgang van de organische chemie de synthese van zeer complexe moleculen mogelijk door middel van meerfasenprocedures. Tegenwoordig werden polymeren en enzymen gezien als grote organische moleculen en werd aangetoond dat aardolie van biologische oorsprong is. Het proces om nieuwe syntheseroutes voor een bepaalde verbinding te vinden wordt genoemd totale synthese. De totale synthese van complexe natuurlijke verbindingen begon met ureum, de complexiteit van glucose en terpineol nam toe, en in 1907 werd de totale synthese voor het eerst door Gustaf Komppa verhandeld met camfor. De farmaceutische voordelen zijn aanzienlijk geweest, bijvoorbeeld cholesterolgerelateerde verbindingen hebben mogelijkheden geopend voor de synthese van complexe menselijke hormonen en gewijzigde derivaten daarvan. Sinds het begin van de 20e eeuw neemt de complexiteit van de totale syntheses toe, met voorbeelden als lyserginezuur en vitamine B12. De doelstellingen van vandaag kenmerken tientallen stereogene centra die correct met asymmetrische synthese moeten worden samengevat. Biochemie, de chemie van levende organismen, hun structuur en interacties in vitro en in levende systemen, zijn pas in de 20e eeuw begonnen, waardoor een nieuw hoofdstuk van de organische chemie werd geopend met een enorme reikwijdte. Biochemie, zoals organische chemie, richt zich vooral op koolstofhoudende verbindingen. Aangezien organische verbindingen vaak als mengsels voorkomen, zijn er ook diverse technieken ontwikkeld om de zuiverheid te beoordelen, met name chromatografie-technieken zoals HPLC en gaschromatografie. Traditionele scheidingsmethoden omvatten destillatie, kristallisatie en oplosmiddelextractie. Organische verbindingen werden traditioneel gekenmerkt door een verscheidenheid aan chemische tests, de zogenaamde "natte methoden", maar deze tests zijn grotendeels verplaatst door spectroscopische of andere computerintensieve analysemethoden. De voornaamste analysemethoden zijn, bij benadering, de volgende: ・ Nucleaire magnetische resonantie (NMR) spectroscopie is de meest gebruikte techniek, die vaak een volledige toewijzing van atoom-connectiviteit en zelfs stereochemie met behulp van correlatiespectroscopie mogelijk maakt. De belangrijkste samenstellende atomen van organische chemie - waterstof en koolstof - bestaan van nature met NMR-responsieve isotopen, respectievelijk 1H en 13C. ・ Elementaire analyse: een destructieve methode die wordt gebruikt om de elementaire samenstelling van een molecuul te bepalen. Zie ook massaspectrometrie hieronder. ・ Massaspectrometrie geeft het molecuulgewicht van een verbinding en, uit de fragmentatiepatronen, de structuur ervan aan. Massaspectrometrie met een hoge resolutie kan gewoonlijk de exacte formule van een verbinding identificeren en wordt gebruikt in plaats van elementaire analyse. In vroegere tijden was massaspectrometrie beperkt tot neutrale moleculen die enige volatiliteit vertonen, maar geavanceerde ionisatietechnieken maken het mogelijk de "massaspectrometrie" van vrijwel elke organische verbinding te verkrijgen. ・ Kristallografie is een ondubbelzinnige methode voor de bepaling van de moleculaire geometrie, op voorwaarde dat er één kristal van het materiaal beschikbaar moet zijn en dat het kristal representatief moet zijn voor het monster. Dankzij de zeer geautomatiseerde software kan binnen enkele uren na het verkrijgen van een geschikt kristal een structuur worden bepaald. Traditionele spectroscopische methoden zoals infraroodspectroscopie, optische draaiing, UV/VIS-spectroscopie bieden relatief niet-specifieke structurele informatie, maar blijven in gebruik voor specifieke klassen verbindingen. In het artikel over analytische chemie worden aanvullende methoden beschreven. Fysieke eigenschappen van organische verbindingen die doorgaans van belang zijn, omvatten zowel kwantitatieve als kwalitatieve kenmerken. Kwantitatieve informatie omvat het smeltpunt, het kookpunt en de brekingsindex. Kwalitatieve eigenschappen zijn geur, oplosbaarheid en kleur. Smelt- en kookeigenschappen In tegenstelling tot veel anorganische materialen smelten organische verbindingen doorgaans en veel kook. Vroeger verstrekten het smeltpunt (m.p.) en het kookpunt (b.p.) cruciale informatie over de zuiverheid en de identiteit van organische verbindingen. De smelt- en kookpunten correleren met de polariteit van de moleculen en hun molecuulgewicht. Sommige organische verbindingen, vooral symmetrische, subliem, dat wil zeggen ze verdampen zonder te smelten. Een bekend voorbeeld van een sublimeerbare organische verbinding is para-dichloorbenzeen, het weerzinwekkende bestanddeel van motballen. Organische verbindingen zijn gewoonlijk niet erg stabiel bij temperaturen boven 300 °C, hoewel er enkele uitzonderingen zijn. Oplosbaarheid Neutrale organische verbindingen zijn meestal hydrofoob, dat wil zeggen ze zijn minder oplosbaar in water dan in organische oplosmiddelen. Uitzonderingen zijn organische verbindingen die ioniseerbare groepen bevatten, alsmede alcoholen met een laag molecuulgewicht, aminen en carbonzuren waarbij waterstofbindingen plaatsvinden. Organische verbindingen lossen meestal op in organische oplosmiddelen. Oplosmiddelen kunnen zuivere stoffen zijn zoals ether of ethylalcohol, of mengsels, zoals paraffinehoudende oplosmiddelen zoals de verschillende petroleumethers en witte gedistilleerde dranken, of het assortiment zuivere of gemengde aromatische oplosmiddelen die door fysische scheiding of chemische omzetting uit aardolie of teerfracties worden verkregen. De oplosbaarheid in de verschillende oplosmiddelen is afhankelijk van het type oplosmiddel en van de functionele groepen indien cadeau. De eigenschappen van de toestand Verschillende gespecialiseerde eigenschappen zijn van belang afhankelijk van de toepassing, bijvoorbeeld thermo-mechanische en elektromechanische eigenschappen zoals piëzo-elektriciteit, elektrische geleidbaarheid (zie organische metalen) en elektro-optische (bv. niet-lineaire optische) eigenschappen. Om historische redenen zijn dergelijke eigenschappen vooral het onderwerp van de polymeerwetenschap en de materiaalwetenschap. De namen van organische verbindingen zijn systematisch, logischerwijze volgens een reeks regels, of niet-systematisch, volgens verschillende tradities. De systematische nomenclatuur is vastgelegd in aanbevelingen van de IUPAC. De systematische nomenclatuur begint met de naam van een ouderstructuur binnen het betrokken molecuul. Deze oudernaam wordt dan gewijzigd door prefixen, achtervoegsels, en aantallen om de structuur ondubbelzinnig te vervoeren. Aangezien miljoenen organische verbindingen bekend zijn, kan een strikt gebruik van systematische namen omslachtig zijn. De IUPAC-aanbevelingen worden dus nauwgezetter gevolgd voor eenvoudige verbindingen, maar niet voor complexe moleculen. Om het systematische noemen te gebruiken, moet men de structuren en de namen van de ouderstructuren kennen. Ouderconstructies omvatten niet-gesubstitueerde koolwaterstoffen, heterocycli en monogefunctionaliseerde derivaten daarvan. De niet-systematische nomenclatuur is eenvoudiger en ondubbelzinnig, in ieder geval voor organische chemici. De niet systematische namen wijzen niet op de structuur van de verbinding. Niet-systematische namen komen vaak voor bij complexe moleculen, die de meeste natuurlijke producten omvatten. Zo wordt de informeel genoemde lyserginezuurdiethylamide systematisch genoemd (6aR,9R)-N,N-diethyl-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo-[4,3-fg] chinoline-9-carboxamide. Met het verhoogde gebruik van gegevensverwerking, hebben andere noemende methodes zich ontwikkeld die bedoeld zijn om door machines te worden geïnterpreteerd. Twee populaire formaten zijn SMILES en InChI. Structurele tekeningen Organische moleculen worden vaker beschreven door tekeningen of structuurformules, combinaties van tekeningen en chemische symbolen. De lijn-hoek formule is eenvoudig en ondubbelzinnig. In dit systeem vertegenwoordigen de eindpunten en snijpunten van elke lijn één koolstof, en waterstofatomen kunnen expliciet worden genoteerd of worden verondersteld cadeau te zijn zoals tetravalente koolstof impliceert. De weergave van organische verbindingen met tekeningen is sterk vereenvoudigd door het feit dat koolstof in bijna alle organische verbindingen vier bindingen heeft, zuurstof twee, waterstof één en stikstof drie.